7月,道格拉斯参加了在芝加哥举行的民主党全国代表大会。他希望保守派同僚能获得提名,比如马里兰州的贵族州长艾伯特·里奇,他反对失业保险,认为应对大萧条的最佳方法是 尽可能地任其自然发展 。罗斯福获得提名后,道格拉斯愁眉不展地告诉他的朋友说, 我们选错人了。 但让道格拉斯感到振奋的是,代表们支持一项号召将联邦开支削减25%的政纲条款,于是他重整旗鼓,转向支持民主党被提名者。
道格拉斯再次参加竞选,他与罗斯福一道在亚利桑那州出席竞选活动。在一个竞技会上,他向一群激昂的群众介绍罗斯福。亚利桑那州温和的气候吸引了大量退伍军人居住。当道格拉斯公开露面时,一群充满敌意的退伍军人向他扔掷橘子和鸡蛋。道格拉斯以微弱的优势赢得民主党初选,并在大选中以更多票数取胜。罗斯福也在亚利桑那州取得了压倒性的胜利。 衷心地恭喜您大获全胜, 道格拉斯向罗斯福致电祝贺, 我很快就会去东部拜访您。
罗斯福也热切地盼望与道格拉斯会面。在亚利桑那州的巡回竞选途中,道格拉斯与罗斯福在罗斯福家族的朋友伊莎贝拉·格林威的农场逗留时,两人就政府经济进行了讨论,发现他们之间有许多共同之处。竞选结束后,罗斯福邀请道格拉斯到海德公园继续探讨。当时瑞克斯福德·塔格威尔也正与罗斯福会面,他注意到了这个年轻的国会议员。塔格威尔在日记中说,他发现道格拉斯 非常聪明,对他颇有好感 。但道格拉斯 对削减预算的津津乐道 和 谈到官僚主义者时的深恶痛绝 让他有些担心。
塔格威尔试图让罗斯福相信,与管理国家相比,道格拉斯对政府经济更为关注,但罗斯福无疑已经被这位客人的魅力吸引住了。塔格威尔发现罗斯福轻易地就接纳了道格拉斯关于政府角色的怀疑态度,这使他非常担心。 例如,联邦政府没有权利去做研究, 罗斯福告诉塔格威尔,向他重复道格拉斯的言论。 各高校进行的研究已经够多的了。我认为我们应该彻底停止。 塔格威尔开始担心罗斯福太容易受人影响,以至于会接受当时恰巧在他左右的任何人给出的建议,包括道格拉斯-- 毫无疑问他的建议是最糟糕的 。
如果塔格威尔担心罗斯福在削减预算上太过激进的话,道格拉斯离开海德公园时则带着相反的担忧。罗斯福根本 没有认真考虑资助公共工程的计划, 道格拉斯在给朋友威廉·马修斯(《亚利桑那每日星报》的编辑)的信中写道。道格拉斯认为, 出资兴建公共工程与弥补财政赤字之间并没有区别。 在海德公园会面后,罗斯福邀请道格拉斯与另外两名财政保守人士--来自肯塔基州的前国会议员J·斯瓦加·谢尔利和来自南卡罗来纳州的参议员詹姆士·F·伯恩斯--共同制订一项削减开支的计划。罗斯福的委任消除了道格拉斯对其预算意图的疑虑,他满心欢喜地接受了这项任务。道格拉斯很快写信告诉父亲,他已经发现有将近9亿美元的开支可以被削减掉。
道格拉斯在新政府中占据重要职位的传闻开始流传。《华盛顿新闻日报》的 人民与政治 专栏这样热情洋溢地描述了道格拉斯: 他英俊,富有,聪明,而且风度翩翩,似乎所有的幸运都降临在了他的身上。 还有报道说,道格拉斯的 能力据说给罗斯福先生和他的学者朋友们留下了非常深刻的印象 。还有传言说罗斯福正考虑任命道格拉斯为预算总管。但是传闻只是对事实的夸张。罗斯福的确是在寻找一名可以担任预算总管的人,帮他实现削减开支的竞选承诺,但是道格拉斯并非他的首要人选。罗斯福最初邀请谢尔利担任预算总管一职,但谢尔利由于健康状况不佳婉拒了。在谢尔利的推荐之下,罗斯福才转向了道格拉斯。